On présume que John Wollaston était le fils du célèbre portraitiste londonien John Wollaston. Il a probablement été formé par son père, bien qu'il ait également été suggéré qu'il a reçu l'instruction de Joseph van Acken, un peintre de draperie très réussi qui a complété costume et détails de fond dans les portraits par les principaux artistes du Rococo britannique, Allan Ramsay et Thomas Hudson. Formé dans la tradition du Rococo anglais, Wollaston arrive en Amérique en 1749. Pendant près de vingt ans, il a voyagé le long de la côte atlantique en introduisant ce style sophistiqué. Ses costumes habiles et son portrait gracieux exercent une influence considérable sur les jeunes peintres américains. En septembre 1765, Wollaston était arrivé à Charleston. Malgré son talent évident, Wollaston ne parvint pas à briser le monopole du favoritisme dont jouissait l'artiste Charleston Jeremiah Theus et, en 1767, il s'embarqua pour l'Angleterre.