« Au milieu des années 140, le Pape Pie II commanda quatre des plus grands peintres de Sienne à exécuter des retables pour sa nouvelle cathédrale de Pienza. Ce sont les deux peintres légèrement plus âgés Sano di Pietro et Giovanni di Paolo, le Vecchietta éprouvé et un jeune peintre, Matteo di Giovanni. La cathédrale a été construite par l'architecte florentin Bernardo Rossellino selon le goût du patron pour l'architecture de la renaissance italienne et les grands intérieurs lumineux des églises nord-européennes, elle a été entièrement meublée selon ses préférences et ses souhaits. Chacun des quatre peintres a exécuté un retable dont la forme et la matière semblent avoir été étroitement contrôlées par leur mécène humaniste. Vecchietta prend la forme distinctive d'une sorte de triptyque unifié, représentant la Vierge de l'Assomption au centre et les paires de saints de chaque côté. Ce sont Agatha, Pius, Calixtus et Catherine de Sienne. Détinée à être placée au-dessus de l'autel dans la chapelle à gauche de la chapelle centrale (quand elle est orientée vers elle), son sujet a honoré le dévouement de la cathédrale à la Vierge de l'Assomption ; les identités du patron, Pie II, et son propre patron et prédécesseur pontifical, le Pape Calixtus III ; et le saint sienois que Pie avait canonisé en 1461. Tout en rappelant le design original et la magnificence dorée des retables patronaux de la cathédrale de Sienne, ce retable a été rendu d'une manière particulièrement contemporaine, le cadre adoptant le répertoire de l'architecture Renaissance - moulages simples et rectangulaires et arc rond (non pointu), surmonté d'un fronton triangulaire. L'image centrale de la Vierge de l'Assomption montre également la manipulation confiante de Vecchietta des espaces picturaux, tant en termes d'anges regroupées en cercle sous la figure assise de la Vierge que dans le paysage lyrique derrière la figure de Saint Thomas au premier plan. Les paires de saints de chaque côté de cette image se tiennent sur un pavement orné de cercles, également vus en profondeur. Ces saints aussi sont représentés comme des figures substantielles qui se rapportent les uns aux autres."