Ce portrait fut l'une des premières commandes de Holbein en tant que maître peintre à Bâle. Le jeune universitaire Bonifacius (ou Boniface) Amerbach (1495-1562), fils d'imprimeur, est devenu un ami et admirateur de Holbein, les deux hommes se mélangeant dans des cercles humanistes à Bâle. Amerbach, qui a enseigné le droit romain à l'Université de Bâle, était aussi un ami du grand humaniste Desiderius Erasmus, qui en a fait son unique héritier. Il devient collectionneur de l'art de Holbein, et sa collection, élargie par son fils Basilius, forme le cœur du musée d'art de Bâle. Le format presque carré de l'image est inhabituel. Derrière la baby-sitter se trouve un figuier et une série de montagnes enneigées. La tablette d'inscription à gauche de la baby-sitter contient le verset latin d'Amerbach qui se traduit par: "Bien qu'un visage peint, je ne suis pas le second au visage vivant; je suis l'égal du monsieur, et je suis distingué par des lignes correctes. Il a vécu huit périodes de trois ans, et à travers moi cette œuvre d'art dépeint avec diligence ce qui appartient à la nature ». Les noms d'Amerbach et de Holbein sont suivis d'une date précise.