Les caractérisations les plus pénétrantes de Hals datent des dernières décennies de sa vie. Avec une subtilité étrange, il saisit les personnalités de tous types : les forts et les vulnérables, les pompeux et les humbles, les brutaux et les tendres. Bien qu'il ait trouvé certains sitters plus sympathiques que d'autres, le maître âgé ne semble jamais s'ennuyer avec son travail. Au cours de ces années, il a été particulièrement sympathique aux sitters de sa propre génération. La réserve picturale de sa dernière phase était particulièrement appropriée pour la représentation de ses pairs, dont l'âge et les goûts les ont fait fuir la nouvelle vogue pour l'ostentatoire. Mais nous sentons qu'il pourrait aussi les critiquer. Il était cependant plus dévastateur lorsqu'il appréciait les membres de la jeune génération qui se trouvaient insatisfaits des goûts de leur père, et commençait à imiter les manières et les vêtements de la noblesse française. Pourtant, l'artiste a pu satisfaire le désir de jeunes mécènes d'effets riches sans perdre son extraordinaire sensibilité aux gradations tonales comme le montre sa demi-longueur de Jasper Schade, un patricien d'Utrecht qui fut plus tard représentant de sa province auprès des États-Unis. La caractérisation de Hals de lui, et son contrôle ferme de l'organisation picturale, nous convainquent qu'en tant que jeune homme sa baby-sitter était un paon vain, fier, une impression confirmée par un rapport contemporain qu'il dépensait des sommes extravagantes sur sa garde-robe. Dans une lettre écrite en 1645 (presque certainement la date du portrait de Hals), son oncle avertit son fils, puis à Paris, de ne pas faire des factures énormes avec ses tailleurs comme son cousin Jasper Schade l'avait fait.